1969, à Hollywood. Le mouvement hippie est à son apogée et manifeste massivement contre la guerre du Viêt Nam toujours en cours. Richard Nixon est élu nouveau président des États-Unis, succédant à Lyndon B. Johnson, tandis que les émeutes de Stonewall débouchent sur un mouvement de lutte pour la libération des personnes LGBT.Une année charnière dans l’histoire des États-Unis, également bouleversée par l’avènement du « Nouvel Hollywood », un mouvement cinématographique qui enterre le cinéma classique hollywoodien, dit le « Vieil Hollywood », et s’illustre par la prise de pouvoir des réalisateurs au sein des grands studios américains et la représentation radicale de thèmes jusqu’alors tabous et interdits par le code Hays comme la violence, la sexualité, etc.Rick Dalton – star déclinante d’une série télévisée de western – et Cliff Booth – sa doublure de toujours, assistent à la métamorphose artistique d’un Hollywood qu’ils ne reconnaissent plus du tout en essayant de relancer leurs carrières. De plus, en plein été, le 9 août, Hollywood sera à jamais marqué par un fait divers barbare : l’assassinat de l’actrice Sharon Tate, épouse du cinéaste franco-polonais Roman Polanski et voisine de Rick Dalton, et de ses amis dans sa villa, par les disciples du gourou Charles Manson.